醫藥中間體(ti) 非那西丁*
非那西丁
中文同義(yi) 詞: 非那西汀;乙酰對氨基苯乙MI;乙酰乙氧基苯胺;對乙酰乙氧基苯胺;對乙酰氨基苯乙mi;非那西丁;醋酰氧乙苯胺;4-乙氧基乙酰苯胺
英文名稱: Phenacetin
英文同義(yi) 詞: 1-ACETYL-P-PHENETIDIN;4-ACETOPHENETIDIDE;4-acetophenetidine;4'-ETHOXYACETANILIDE;4-ETHOXYACETANILIDE;ACETOPHENETIDIN;ACETOPHENETIDINE;ACET-P-PHENETIDINE
CAS號: 62-44-2
分子式: C10H13NO2
分子量: 179.22
EINECS號: 200-533-0
相關(guan) 類別: Organics;醫藥與(yu) 生物化工;原料藥;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其它
化學性質 白色有光澤的鱗片狀結晶或白色結晶性粉末。熔點137-138℃,折光率1.571。難溶於(yu) 水,微溶於(yu) 乙mi,略溶於(yu) 沸水,溶於(yu) 乙醇和lv仿。溶於(yu) 濃硫酸時不顯顏色,向溶液中滴入硝酸後即呈橙黃色。無臭,味微苦。
質量標準:部頒標準或英國藥典BP68版
用途 解熱鎮痛藥,用於(yu) 治療發熱頭痛、神經痛等
解熱鎮痛藥 非那西丁的解熱鎮痛作用與(yu) “乙酰水楊酸”相似,主要用作解熱鎮痛藥,作用緩慢而持久,對治療頭痛、神經痛、關(guan) 節痛和發熱等都有較好療效,但抗風濕、消炎作用較弱。劑量過大可導致高鐵血紅蛋白症,造成機體(ti) 缺氧,*用藥可損害腎髒,甚至引起ru頭壞死,應慎用。因其毒副作用和其他同類藥物的迅速發展,該藥已停止單獨使用,隻是作為(wei) 原料藥和其他藥物配複方製劑。常與(yu) 阿司匹林、咖啡yin一起組成複方阿司匹林,其組成為(wei) 非那西丁0.162克,阿司匹林 0.227克,咖啡yin0.035克,毒性較小,用於(yu) 治療傷(shang) 風感冒。如在上述藥物中加入少量撲爾敏,還可製成撲爾敏感冒片,可用於(yu) 治療感冒頭痛、神經痛、風濕痛等。
非那西丁本身並無解熱鎮痛作用,在機體(ti) 內(nei) ,經過代謝分解出對乙酰氨基酚即撲熱息痛,才發揮出解熱鎮痛的效果。還分解出對氨苯乙mi,對氨苯乙mi不但無解熱鎮痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中國於(yu) 1954年開始生產(chan) 非那西丁,由硝基氯苯與(yu) 乙醇進行醚化反應得對硝基苯乙mi,再還原成對氨基苯乙mi後與(yu) 乙酸進行乙酰化反應製得。
副作用 *服用含非那西丁的製劑,可引起腎ru頭壞死、間質性腎炎等,甚至可能誘發腎盂癌和膀胱癌。非那西丁還易使血紅蛋白形成高鐵血紅蛋白,使血液攜氧能力下降,引起紫紺反應。此外,非那西丁還可引起溶血和溶血性貧血,並對視網膜有一定毒性。*服用非那西丁,還可造成對藥物的依賴性。國外如美、英、德、日本等國家都決(jue) 定取消非那西丁,或規定在其包裝上須注明“不能*服用或大劑量服用”。
製法1
非那西丁可通過在丁酮中,用對乙酰氨基酚與(yu) 碘乙烷在無水碳酸鉀存在下回流,發生Williamson合成製得。粗產(chan) 物在水中重結晶提純。
製法2
由對氨基苯乙mi經乙酰化而得。
將苯、乙酐和對氨基苯乙mi的混合物,在油浴上加熱共沸4h,反應完畢後冷卻反應物,即析出非那汀,經過濾,冷苯洗滌,幹燥即得,產(chan) 量為(wei) 理論量的86%。
醫藥中間體(ti) 非那西丁*
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★【鹽酸苯海拉明|cas:147-24-0】【鹽酸苯乙雙胍|cas:834-28-6】
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★【丙酸氯倍他索|cas:25122-46-7】【鹽酸*(合成)|cas:73-78-9】
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